21-летний форвард является воспитанником екатеринбургского хоккея. На протяжении последних четырех сезонов Иван выступал в Северной Америке. Решение о переезде за океан он принял в 2016 году, когда из молодежной команды московского "Динамо" перебрался в клуб хоккейной лиги Квебека (QMJHL) "Бэ-Комо Драккар". В первом же сезоне он стал одним из ключевых игроков своей команды, сыграв 60 матчей и набрав 59 очков.
Успехи игрока были отмечены скаутами Национальной хоккейной лиги, и в 2017 году Иван был выбран на драфте НХЛ клубом "Сан-Хосе Шаркс". В 19 лет состоялся дебют нападающего в АХЛ, где он сразу же начал приносить пользу своей команде. Как итог - подписание по итогам сезона трёхлетнего контракта новичка с "Сан Хосе Шаркс".
В преддверии сезона 2018-2019 годов Чехович принял участие в тренировочном лагере "акул", по итогам которого тренерский штаб принял решение отправить его в QMJHL ещё на год. В том сезоне Иван провел 66 матчей и набрал в них целых 105 очков, заняв второе место в гонке бомбардиров QMJHL.
Прошлый сезон игрок провел в АХЛ, выступая за фарм-клуб "Сан-Хосе". В 42 играх Иван набрал 12 (4+8) очков.
Также необходимо отметить успехи новобранца нижегородской команды и на международной арене. В 2016 и 2017 годах в составе Сборной России форвард стал сначала серебряным, а затем - бронзовым призёром чемпионата мира среди юниоров. Причем на мировом первенстве в Словакии он набрал 9 очков в 7 играх и попал в символическую сборную всего турнира.
Желаем Ивану успехов на льду в составе своей новой команды!